Bob Pirie participe à la finale du relais 4x200m nage libre (avec Munroe Bourne, Bob Hamerton et Robert Hooper) ainsi qu’aux demi-finales des 400m et 1500m nage libre à Berlin 1936.
Au cours de sa carrière, Pirie a remporté sept médailles aux Jeux de l’Empire britannique, dont trois en or, quatre en argent et une en bronze. Il remporta un ensemble complet de médailles à Londres en 1934, dont l’or dans le relais 4 200 mètres nage libre, l’argent dans le 1 500 mètres nage libre et le bronze dans le 440 mètres nage libre, ainsi que deux médailles d’or (110 mètres et 440 mètres nage libre) et trois médailles d’argent à Sydney en 1938. (1650 yards, relais libre 4200 yards, relais quatre nages 3×110 yards).
Pirie a pulvérisé le record du monde du 220 yards de l’Américain Johnny Weissmuller et a déjà détenu tous les records de 100 mètres à deux miles de la natation libre canadienne. Pirie a également pris part aux courses en eau libre qui se déroulaient sur le front de mer de l’Exposition nationale canadienne, remportant la course d’un mille du Barker Bread Gold Trophy en 1935, alors que la température de l’eau du lac Ontario n’était que de 11,7 degrés Celsius.
Irene Pirie, qui vient d’une famille de nageurs, a participé deux fois aux Jeux olympiques, terminant quatrième à Los Angeles et à Berlin en 1932 et 1936. Aux deux jeux, il y avait un relais 4x100m nage libre. Hamilton Milton, son neveu, a terminé quatrième du relais 4x200m nage libre pour la Grande-Bretagne à Rome en 1960, et son père, Hamilton Milton, a participé au water-polo pour la Grande-Bretagne à Berlin en 1936.
En 1984, Pirie est décédé à Los Angeles, en Californie. Chaque année, l’Association des entraîneurs de natation de l’Ontario choisit le meilleur nageur de la province pour recevoir le trophée Bob Pirie (la nageuse de l’année reçoit le trophée Irene Pirie).En 1939, Pirie reçoit le trophée Lou Marsh, qui le reconnaît comme le meilleur athlète du Canada. Cette année-là, à Hawaii, il bat le record du monde du 220 mètres de Johnny Weissmuller et termine troisième dans les courses de 110 et 220 mètres en nage libre aux championnats nationaux américains, les nageurs japonais ayant pris les deux premières places dans chacune de ces courses. Il participe à tous les records canadiens de natation en nage libre, du 100 mètres au deux miles, à l’époque.
En 1975, Pirie est intronisé au Temple de la renommée olympique du Canada, en 1993 au Temple de la renommée aquatique de l’Ontario en tant qu’athlète pionnier, et en 2015 au Temple de la renommée des sports du Canada.